Il dialogo della salute, scritto nella tradizione di Platone e di Leopardi, è il testo dove Michelstaedter ci ha trasmesso nella forma più limpida la sua visione della vita e della morte. In parallelo e in contrappunto alla Persuasione e la rettorica, ricompaiono qui molti dei suoi grandi temi, e in una forma che sa mantenere, da un capo all’altro, la leggerezza della conversazione e l’icasticità delle formule: «La vita ci toglie: questo che tu dici crudele gioco, questo è la cara la dolce vita. Mancar di tutto sì e tutto desiderare – questa è la vita. Che se non ci volgessimo al futuro ma avessimo tutto nel presente – appunto non vivremmo più. La vita sotto qualunque forma come anche sia, a prezzo di qualunque dolore si vive volentieri». A questo testo, che è del 1910, anno della morte di Michelstaedter, ed essenziale nella geografia della sua opera, si affiancano alcuni altri dialoghi meno conosciuti, come il Dialogo tra Diogene e Napoleone o il Dialogo tra il borghese e il saggio, che sono altrettante schegge preziose del suo pensiero.